Sultan Iskandar (gọi là Mahmud Iskandar[γ] đến năm 1981) là con trai thứ ba của Sultan Ismail ibni Sultan Ibrahim với Sultanah Ungku Tun Aminah binti Ungku Paduka Bena Sri Maharaja Utama Ahmad, ông sinh ngày 8 tháng 4 năm 1932 tại Istana Semayam, Johor Bahru.[21] (Hai anh trai của ông chết yểu.)[22] Mahmud tiếp nhận giáo dục bậc tiểu học và trung học tại Trường Tiểu học Ngee Heng và Học viện Anh ngữ Johore Bahru (nay là Maktab Sultan Abu Bakar) tại Johor Bahru. Năm 1952, ông được phái đến Úc để theo học giáo dục bậc đại học tại Trường Trinity Grammar. Sau khi tốt nghiệp vào năm 1953, Mahmud đến đảo Wight tại Anh Quốc, tại đây ông nhập học Trường Upper Chine trong ba năm.[23] Sau khi hoàn thành việc học tập, Mahmud trở về Malaysia vào năm 1956 và phục vụ trong một thời gian ngắn với thân phận viên chức thực tập tại Cơ quan công vụ Johor,[24] phụ trách các công việc các sở công vụ huyện, đất và ngân khố cho đến khi được phong làm Mahkota của Johor trong tháng 5 năm 1959.[7]

Năm 1956, Mahmud kết hôn với Josephine Trevorrow, một người đến từ Cornwall, Anh Quốc, sau đó có bốn con với bà, trong đó có Thế tử Ibrahim Ismail. Hôn nhân kết thúc bằng ly dị vào năm 1962.[25] Ông tái hôn vào năm 1961 – không lâu trước khi ly dị với Trevorrow, với Tengku Zanariah đến từ vương tộc Kelantan. Tengku Zanariah có sáu con với Sultan.[1][26] Nhà phân tích Kate Wharton nhận thấy rằng bất kỳ đề cập thành văn nào đến liên kết của Trevorrow với Sultan Iskandar bị loại bỏ cẩn thận trong toàn bộ các tiểu sử chính thức.[27]

Mahmud được Sultan Ismail phong làm Mahkota của Johor từ năm 1959 đến năm 1961, và Raja Muda từ năm 1966 đến năm 1981. Ngày 29 tháng 4 năm 1981, ông bị cải phong làm Mahkota không lâu trước khi cha từ trần.[28]